唐伯虎，江南四大才子之首。世人素闻其玩世不恭、才华横溢，对唐伯虎画皮的风流韵事耳熟能详，却知道其一生艰辛，仕途潦倒，曾素描在阳间有散场，杀归地府又何妨。阳间地府俱相近，只当漂流在异乡抒写愤恨，更加知道其晚年感慨，最后客死他乡。
从出生于到丧生，唐伯虎几经54年的传奇一生，且让我们渐渐道来。唐寅（14701523），字伯虎，一字子惧，号六如居士，又称桃花居士。据传唐伯虎出生于的时间正好是明宪宗天顺六年庚寅年寅月寅日寅时，因此起名唐寅。
唐伯虎美称江南四大才子之首的称号，又与沈石田、文征明、仇英相提并论吴门四家。相对于诗文而言，唐伯虎的所画更加值得一提的是。唐伯虎的绘画才能或许是与生俱来的，他较小的时候就在绘画方面显露出难以置信的天赋。
教教唐伯虎画画的也是一位赫赫有名的大画家沈石田。话说唐伯虎能拜为于沈石田门下，与祝枝山具有极大的关系。据传唐伯虎小时候住在苏州，家境贫寒，父亲靠进酒馆维生。
小店虽然翻新俭朴但十分整洁，客人不多，环境充足安静，因此偶尔不会有文人墨客来喝上一杯。唐寅自小就讨厌画画，十三岁那年，为了老大父亲照料酒馆，唐伯虎退学在家，很久没有去过学堂。他总是忙里偷闲地画两张，如果所画出有失望的作品就把它张贴在酒馆的墙上。祝枝山是远近闻名的才子，一日，他回到店中饮酒，看到了墙上的画，很是讨厌，就回答店家讨要，还要支付银两，谁知老板固辞道：这是犬子的戏作，客官要是讨厌尽管拿去，不用缴什么银两。
祝枝山一听得这所画居然是个孩子所画的，于是好奇心大发，就回答店家：我能否闻一闻这作画的孩子呢？父亲把唐伯虎带回祝枝山面前，经过一番攀谈，祝枝山了解到，唐伯虎几乎是自学成才，看见他小小年纪之后有如此才华，祝枝山生子了爱才之心，想只想培育他，于是，要求老大他去找一位老师，这老师乃是沈石田。祝枝山带着画师沈石田回到了酒馆。
沈石田看完唐伯虎的画后，赞不绝口，但是要想要在绘画的道路上回头得近，光有技巧是过于的，还必需不具备才气，于是沈石田出有了一个字谜，只要唐伯虎问得出结论，就免费教教他画画。字谜是这样的：去除左边是树根，去除右边是树根，去除中间是树根，去除两边是树根，这是什么字？唐寅额一思维就讲出了谜底：是个彬字。
沈石田很高兴，就拿回了唐寅。最初，唐伯虎自学勤奋刻苦，迅速就能掌控绘画技艺，因此受到沈石田的赞扬。
不料，由于沈石田的赞扬，向来佩服的唐伯虎也慢慢地产生了可笑的情绪，沈石田看在眼中，录在心里，一次睡觉时，沈石田让唐伯虎去进窗户，唐伯虎发现自己手下的窗户竟然老师沈石田的一幅画，十分后悔，从此潜心学画。唐伯虎的画，题材普遍，牵涉到各个方面。他的画风独具一格，挥笔大自然，受到了许多人的青睐，上至达官贵人，下至平民百姓，人人都告诉有个画家唐伯虎。这些画，在唐伯虎穷困潦倒的时候也老大了不少整天，下面就有一个伯虎买扇的趣闻。
话说这唐伯虎一向讨厌游山玩水，这一日，刚好回到西湖，于是以回头着，突然看到一群人在凉亭里饮酒，被想起了酒兴，于是也转入凉亭，向酒家讨伐了几杯酒来。他一旁饮酒一旁观看美景，好不无聊。喝酒，唐伯虎抱住结账，一刨口袋才找到忘了带上钱，于是跟酒家说：我今天回头得匆忙，忘了带上钱，知道否赊账？没想到被酒家一口断然拒绝。这下该如何是好？唐伯虎想要了一会儿，突然灵机一动，追赶手中扇，摇之，问道：能无法用我手中的扇子来返酒钱啊？谁知酒家还是不答允。
唐伯虎低头想要了一会儿，心生一计，大声吆喝：买扇子啦，买扇子啦！这时回头过来一个富豪，问道：你这一把小小的扇子能卖多少钱？唐伯虎递过扇子说道：您想到就告诉了。谁知这富豪根本就是个门外汉，拿过扇子看了看说道：这扇子上的画，一看就是信手涂鸦，随便画画为难人的，显然不值钱。听完还把扇子扔在了地上。唐伯虎听得他这么说道，很是气愤。
不一会儿，又回头过来一个人，不见这人穿著一身布衣，书生模样的装扮，他看见扇上的画，拍电影著手接连赞扬，一眼就显现出了是出自于名家之手。这书生看完了扇子，又切线来看唐伯虎，闻他气宇轩昂，风流倜傥，一表人才，就试探地问道：阁下可是江南第一风流才子唐伯虎是也？唐伯虎笑着点了低头。周围的人一听得买扇之人竟然唐伯虎，争相出有高价要卖那把扇子，但是唐伯虎谁也没给，惟独拿着了刚才那个书生，并说道：你慧眼识人，这把扇子应当归你。
书生感谢地说：可是我身上只带上了十两银子，买了您的所画呀。不妨，你给我五两才可，不够我的酒钱就行了。
书生拿回扇子，对着唐伯虎让给请罪。一旁的富豪看见此景，才告诉刚才自己有眼不识泰山，错失了大师的佳作，于是急忙邀唐伯虎入席，同饮美酒。
喝了一会儿后，富豪对唐伯虎说道：先生能将刚才那把扇子卖给我吗？我愿出千两黄金。唐伯虎摇摇头，抱住意欲回头。谁知那富豪竟然耍起赖来：你刚刚喝了我的酒，没有了事就想要回头吗？唐伯虎哪里会上他的当，说：是你自己叫我饮酒的，这种天上掉馅饼的免费酒我哪有不喝的道理？听完，周围的人都大笑了。
富豪胡搅蛮缠，非要唐伯虎留给画作才能离开了，唐伯虎难不过，只好让人打算笔墨纸砚，挥笔作画一幅，急忙晕人。这富豪拿起画作一看，忽然气得两眼冒火。原本唐伯虎给他所画的是一只千年王八，还在旁边题了一行字：人孝我一尺，我孝人一丈，孝人者，人亦孝之；冒犯人者，当以其人之道还治其人之身。
唐伯虎不仅画画得好，诗也写出得不俗。但是由于种种原因，他的诗作在他晚年的时候完全都亡佚了。明万历年间，有个叫何君立的书商，很讨厌唐伯虎的诗词歌赋，为了搜集唐伯虎的诗词，不择手段赚到了万两银子。
功夫不负有心人，几年之后，他将唐伯虎生前亡佚的将近百篇诗文搜集稿本，编书出售于市，造成一时间洛阳纸贵。无独有偶，江南值得一提的是的出版发行收藏家毛晋也是唐伯虎的诗迷，由他编录的《明诗纪事》和《海虞古今文苑》就详尽收录于了唐寅生前诗文和逸事，为后人的研究获取了宝贵的资料。
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